Stefan Weigelt hatten seinen ersten öffentlichen Auftritt mit 13 Jahren beim Vorstellungsgottesdienst zur Konfirmation. Er spielte dort elektrische Gitarre und bot mit anderen Musikern die Ökomenische Beatmesse dar. Auch begann er bereits als Schüler, Jazz zu spielen unter anderem in der Bigband seiner Schule. Ein Bekannter hatte ihm später Tonbänder mit der Musik von Django Reinhardt ausgeliehen und das sollte ihn ein Leben lang fesseln. Mit 16 gründete er jedoch zunächst eine erste Band, die im Schwung der Siebziger Jahre Folksongs und eigene Lieder zu Gehör brachte. Anfang zwanzig gründete er mit einigen jungen Musikern als Gitarrist und Banjospieler dann im Kasseler Raum die „New Orleans Copycats“, die Classic Jazz spielten. Nach dem Umzug ins Ruhrgebiet waren später die „Seatown Seven“ Wuppertal, „Henning Paurs‘ New Orleans Wanderers“ Remscheid und die „Old Dixie Friends“ Dortmund weitere Stationen. Er spielte zu dieser Zeit u. a. mit Cynthia Sayer, Trevor Richards, Frank Robberscheuten, Dan Barret, Matthias Seufert.

Mit seinem damaligen Lieblingsinstrument, dem Tenor- und Plektrumbanjo spielte er außerdem beim Düsseldorfer Banjoclub mit und begeisterte mit dem Quartett „The Banjo Doctors“ u. a. mit Sean Moyses das Publikum beim Hessenjazz. Beim Düsseldorfer Banjofestival hatte Stefan Weigelt einen spektakulären Soloauftritt. Zurück zur Musik von Django Reinhardt gründeten er und ein paar Freunde Ende der neunziger Jahre den „Hot Club de Pott“ Duisburg.

Nach einigen Jahrzehnten Jazz verlagerten sich die Interessen dann zunächst wieder auf die akustische Gitarre. Weigelt begann, Fingerstyle zu spielen und konnte u. a. im Studio einige Soloeinspielungen für eine regelmäßig erscheinende CD beisteuern. Nach Umwegen über Unplugged-Bands und einem Iris Folk Duo landete er aber 2014 doch wieder beim Jazz. Sein Fokus liegt seitdem auf der elektrischen Jazzgitarre, er bildet sich noch heute durch Unterricht weiter.